Prva navzočnost človeka na območju Rakitne je izpričana v obdobju koliščarske kulture. Koliščarji so uporabljali jamo Ihrovica, ki se nahaja na pobočju pod Krimčkom in nad naseljem Brezovica pri Borovnici, kot lovsko in bivalno postojanko. V jami so bili najdeni ostanki glinenih posod in uteži iz obdobja okoli leta 2400 pr. n. št.

V poznem rimskem obdobju, med 3. in 5. stoletjem so Rimljani imeli vojaško posadko na zapornem zidu med Novaško goro in Avšnikom, da je branila eno od stranskih poti na prehodu iz Panonske kotline in Balkana v Italijo. Ponekod je še vedno mogoče videti njeno traso. Posadke, ki so štele do 20 mož, so tu verjetno bivale le začasno. Prihajale so iz bližnjih mest, Emone (Ljubljane) in Nauporta (Vrhnike). Kmečka poselitev Rakiške planote v tem času ni znana.

Rakitna je dobila stalne naseljence verjetno v 12., najkasneje pa v 13. stoletju, v obdobju višinske kolonizacije. Takrat so fevdalni gospodje naseljevali svoje podložnike na nova, hribovska območja, da so tako povečali vrednost svoje zemlje in pridobili več dajatev. Rakiška planota je pripadala Kartuziji Bistra, ki je bila ustanovljena leta 1255, Rakitno pa pisni vir prvič omenja deset let kasneje. Sprva je bila tu verjetno gozdarska postojanka, zatem so ljudje postopno širili obdelavo zemljišč in izkrčili gozdove.

Po izročilu naj bi se v Rakitni v času vojaške širitve Osmanskega imperija med 15. in 17. stoletjem naselilo nekaj uskokov, južnoslovanskih beguncev pred Turki. O tem bi lahko pričali tudi ime zaselka Novaki in nekateri priimki, na primer Likovič.

Dolga stoletja so Rakičani živeli od pretežno samooskrbnega kmetovanja, gozdarstva in na kmetijstvo vezanih obrti. Denarno gospodarstvo se je začelo hitreje širiti v te kraje po razglasitvi Trsta in Reke za svobodni luki (1719). Iz rakiških gozdov so pridobivali les za gradbeništvo in ladjedelništvo. Pot, po kateri so tovorili jamborni les proti Trstu, se imenuje jamborna cesta. Drugo prometnico sta predstavljali reki Zala in Iška. Gozdarji so zvlekli hlode v grapo in počakali na deževje. Ko so se hlodi ujeli v grabljice v Iški vasi, so jih bodisi naložili na vozove, bodisi zvezali v splave in jih po Ljubljanici spustili do Ljubljane, včasih pa celo po Savi do Zemuna pri Beogradu, kjer je bila avstrijska meja.

Druga polovica 19. stoletja je prinesla kapitalizem in velike spremembe tradicionalne vaške skupnosti. Leta 1848 je bila razglašena zemljiška odveza, s katero so kmetje dobili osebno svobodo in lastništvo svoje zemlje. A lastništvo je bilo krhko. Odločilno besedo na vasi so kmalu dobili lesni trgovci in večji posestniki, številni ostali pa so zabredli v dolgove, tudi zaradi visokih davkov. Dolgove so pogosto vračali z zemljišči, ko so obubožali, pa z dnino. Dograditev južne železnice Dunaj – Trst (1857) je prinesla industrializacijo mest in prevlado industrijskih potrošnih izdelkov. To je spodkopalo tradicionalne obrtniške in prevozniške poklice in s tem možnosti zaslužka za tiste podeželane, ki so imeli malo ali nič zemlje. V nekaj desetletjih se je podeželsko prebivalstvo močno razslojilo in lastništvo zemljišč se je znatno prerazporedilo.

Rakičani so začeli iskati delo v drugih krajih. V bližini so bile na voljo le občasne priložnosti za zaposlitev ob gradnji javne infrastrukture. Mnogi so hodili kot gozdarji in tesači tramov na sezonsko delo po Sloveniji in širše, vse do Slavonije. Druga možnost je bilo izseljevanje v razvijajoča se mesta, zlasti pa v tujino. Konec 19. stoletja in v prvih desetletjih 20. stoletja je v tujino odšlo vsaj 100 Rakičanov, od teh kar tri četrtine v ZDA.